Nato nel Devon a 18 anni emigra in Nuova Zelanda, dove ottiene il brevetto di pilota. Nel 1929 torna in Inghiltera dove deve ritirare un aereo de Havilland DH.60 Moth, con cui prevede di volare indietro fino alla Nuova Zelanda, battendo il record di trasvolata in solitaria dall'Inghilterra all'Australia. Durante la trasvolata applica innovativamente metodi marinari alla navigazione aerea, ad esempio seguendo la rotta magnetica senza correzioni poi, raggiunta la distanza stimata, vira controvento per trovare il punto d'arrivo. In questo modo riesce a trovare anche piccole isole nel grande Oceano Pacifico. Per il viaggio Inghilterra – Nuova Zelanda, riceve il primo Trofeo in memoria di Amy Johnson.
Durante la Seconda guerra mondiale serve le forze armate di Sua Maestà come esperto di navigazione. Scrive un manuale di navigazione aerea basata su delle tabelle, ancora in uso oggigiorno.

Nel frattempo gli interessi di Chichester si trasferiscono al mare. Organizza la prima regata transatlantica in solitario nel 1960, e la vince a bordo del Gypsy Moth III. Alla seconda edizione del 1964 arriva secondo. Come i suoi aerei, anche tutte le sue barche si chiameranno Gypsy Moth, che letteralmente significa ‘falena zingara'.

Ma la vera avventura di Chichester arriva grazie al Gypsy Moth IV, una barca che è entrata nella storia. Parte il 27 agosto 1966 da Plymouth e vi ritorna dopo 226 giorni, il 28 maggio 1967, dopo aver compiuto il giro del mondo fermandosi unicamente a Sydney, in Australia, primo uomo ad aver circumnavigato il globo doppiando tutti i grandi capi: Capo Horn, Capo di Buona Speranza e Capo Leeuwin. L'impresa gli merita il titolo di ‘Sir' e torna a dare alla marineria da diporto inglese un lustro che stava perdendo a favore dei francesi. Per la cerimonia la Regina Elisabetta II usa la spada usata dalla sua illustre omonima diversi secoli prima per nominare cavaliere un altro Francis, il famoso Drake, primo inglese a circumnavigare il globo. Nel 1967 Chichester è celebrato anche con un francobollo da uno scellino, che lo ritrae a bordo della Sua Gypsy Moth IV, raro onore tra i vivi e non di sangue reale. Nel 1970 Chichester tenta di navigare 4000 miglia in 20 giorni, ma fallisce l'obiettivo di un giorno. In ogni caso riesce a percorrere 1000 miglia in 5 giorni, nel Mar dei Caraibi, dimostrando così che è possibile navigare oltre la soglia delle 200 miglia al giorno, ancor oggi un traguardo di tutto rispetto per le barche da crociera. Muore di tumore polmonare a Plymouth, il 26 agosto 1972.

Vale la pena ricordare le sue abitudini molto marinaresche e almeno una sua frase, pronunciata mentre carica casse di gin a bordo: «Ogni sciocco potrebbe fare il giro del mondo a vela, ma ci vuole un marinaio con gli attributi per riuscire a farlo da sbronzi»